生性正直好善的杜恒风（林志颖饰）是香港走私巨商杜南的独子。一天，杜恒风在广场上从一群乱仔手中救下一个叫金巧莉（刘亦菲饰）的漂亮姑娘。从金巧莉慌乱中丢下的书本扉页上，杜恒风得知金巧莉是香港医学院的一名学生。为此，被丘比特神箭射中的杜恒风为追求金巧莉便向父亲提出了到医学院上班的请求。医学院里，女教师钱月珊（杨恭如饰）为帮父亲偿还债务，不得不拼命工作，出生于台湾富豪家庭、自幼习武于大陆的王汉文（许绍洋饰）因不愿继承家业而供职于医学院。香港警方将实习警员李震和陈木南派驻学校，假扮学生监视杜恒风，以便顺藤摸瓜搞清杜南行踪，伺机抓捕归案。就这样，几个怀揣不同目的的年轻人在医学院里走到了一起[1] 。
《恋爱大赢家》网友评论
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丢豆网网友评论：朱延平 导演的作品，有欢笑、有泪水、有喜悦、有悲伤...，虚拟世界中的感情是多彩的，并不同于我们现实中不爽就一直玩的感觉，虚拟感情的交错，当看完之后会觉得更加舒畅。
豆瓣电影网友：《恋爱大赢家》不同于其他作品，没有紧迫感、虚浮的情节及杂乱的画面，却在不断教导我们，不像老师家长苦口婆心语重心长的教诲(为遵重在这里我省略掉啰嗦这词)。我们看电影电视剧亦或综艺动漫逗号，往往是融入进去，在不知不觉中去了解这些似乎不容易被我们所发现、所理解的道理。再说近一点，看视频时设身处地会发现这是现实中更近教导的教导！