程杰（任达华 饰）同妹妹程舒（叶玉卿 饰）以及妹夫唐俊（尹扬明 饰）联手开办赌场，哪知道贪婪的唐俊不仅背叛了程杰的信任，还成为了他的竞争对手。郭凯琳（关之琳 饰）是含着金汤匙出生的千金小姐，她一直深深爱慕着程杰，希望程杰能够成为自己的丈夫，和父亲共同成就一番霸业。 唐俊贪图妻子程舒的家产，实际上对她早已经没有感情，私底下结识了名为李思思（叶童 饰）的女子，两人之间产生了一段不伦的恋情。声势逐渐壮大的程杰遭到了同行的暗算，性命危在旦夕，索性得到了郭凯琳的拼死相护。郭凯琳的这一举动让对她本没有感情的程杰大为感动。
《爱在黑社会的日子》网友评论
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丢豆网网友评论：钱永强 导演的作品，有欢笑、有泪水、有喜悦、有悲伤...，虚拟世界中的感情是多彩的，并不同于我们现实中不爽就一直玩的感觉，虚拟感情的交错，当看完之后会觉得更加舒畅。
豆瓣电影网友：《爱在黑社会的日子》不同于其他作品，没有紧迫感、虚浮的情节及杂乱的画面，却在不断教导我们，不像老师家长苦口婆心语重心长的教诲(为遵重在这里我省略掉啰嗦这词)。我们看电影电视剧亦或综艺动漫逗号，往往是融入进去，在不知不觉中去了解这些似乎不容易被我们所发现、所理解的道理。再说近一点，看视频时设身处地会发现这是现实中更近教导的教导！