身为会计师的乔登（乔纳斯·切尔尼克 Jonas Chernick 饰）最近失恋了，令乔登感到伤心的是，女友离开他不为别的，只因为他那差劲到令人发指的床上功夫。为了排解心中的郁闷，乔登只能借助于酒精，一次大醉后，他与名叫茱莉亚（艾蜜莉·汉普雪儿 Emily Hampshire 饰）的脱衣舞女相遇了。 一边是急需要“补课”的衰男，一边是囊中羞涩的舞女，两人一拍即合，茱莉亚成为了乔登的“性学教师”。茱莉亚为乔登设计了一系列听起来令人脸红心跳的课程，授课过程中更是循循善诱、“言传身教”，在这样一位优秀教师的教导下，乔登能够通过最后的“期末考试”吗？在技巧上取得了长足进步的乔登又能否重振自己在情场上的风采呢？
《我的尴尬性之旅》网友评论
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Mtime时光网网友评价：我一直认为所谓的影片是绘声绘色的书 比小说更高 基于虚拟与幻想 回头一想却都是现实的虚幻影子
丢豆网网友评论：肖恩·加里蒂 导演的作品，有欢笑、有泪水、有喜悦、有悲伤...，虚拟世界中的感情是多彩的，并不同于我们现实中不爽就一直玩的感觉，虚拟感情的交错，当看完之后会觉得更加舒畅。
豆瓣电影网友：《我的尴尬性之旅》不同于其他作品，没有紧迫感、虚浮的情节及杂乱的画面，却在不断教导我们，不像老师家长苦口婆心语重心长的教诲(为遵重在这里我省略掉啰嗦这词)。我们看电影电视剧亦或综艺动漫逗号，往往是融入进去，在不知不觉中去了解这些似乎不容易被我们所发现、所理解的道理。再说近一点，看视频时设身处地会发现这是现实中更近教导的教导！