星野达郎（武田鉄矢 饰），42岁，某建设管理公司的万年系长。其貌不扬的他事业平平，爱情道路上更是诸多坎坷。到目前为止，他已经参加99次相亲，却无一例外遭到拒绝。与之相对，达郎的弟弟纯平（江口洋介 饰）年青俊朗，风度翩翩，备受异性的瞩目，这令达郎颇为汗颜。再又一次相亲路上，达郎结识了美丽的大提琴手矢吹薰（浅野温子 饰）。薰曾有一名深爱的恋人，但在3年前的结婚典礼前夕恋人因故去世，致使薰久久沉浸在痛失所爱的悲伤中无法自拔。虽有一波三折，但在纯平和薰的妹妹千惠（田中律子 饰）的努力下，达郎和薰的关系渐渐融洽。 直到某一天，与故去恋人相貌极其相似的一个男人出现在薰的面前……
《101次求婚1991》网友评论
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Mtime时光网网友评价：我一直认为所谓的影片是绘声绘色的书 比小说更高 基于虚拟与幻想 回头一想却都是现实的虚幻影子
丢豆网网友评论：光野道夫 宫本理江子 林彻 导演的作品，有欢笑、有泪水、有喜悦、有悲伤...，虚拟世界中的感情是多彩的，并不同于我们现实中不爽就一直玩的感觉，虚拟感情的交错，当看完之后会觉得更加舒畅。
豆瓣电影网友：《101次求婚1991》不同于其他作品，没有紧迫感、虚浮的情节及杂乱的画面，却在不断教导我们，不像老师家长苦口婆心语重心长的教诲(为遵重在这里我省略掉啰嗦这词)。我们看电影电视剧亦或综艺动漫逗号，往往是融入进去，在不知不觉中去了解这些似乎不容易被我们所发现、所理解的道理。再说近一点，看视频时设身处地会发现这是现实中更近教导的教导！