阿伦（谭咏麟）与志伟（曾志伟）打小便是一对好友，分离20年重相见时，志伟办了一家养鸡场，阿伦在一家PUB苦练歌艺，梦想成为一名歌星。志伟邂逅Olive（张曼玉）后介绍她与阿伦认识，令他们生出感情，志伟虽也心仪Olive，但鉴于兄弟情深只把情感藏在心底。 后来阿伦如愿以偿成为当红歌星，同志伟与Olive相处时间日益减少，令他们于“被冷落”中生出共患难的心情。一场台风摧毁养鸡场，志伟黯然离去，Olive也在了解到志伟出走真相后，悄然与阿伦分手。但三人的缘分并没到此终止。
《双城故事1991》网友评论
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Mtime时光网网友评价：我一直认为所谓的影片是绘声绘色的书 比小说更高 基于虚拟与幻想 回头一想却都是现实的虚幻影子
丢豆网网友评论：陈可辛 导演的作品，有欢笑、有泪水、有喜悦、有悲伤...，虚拟世界中的感情是多彩的，并不同于我们现实中不爽就一直玩的感觉，虚拟感情的交错，当看完之后会觉得更加舒畅。
豆瓣电影网友：《双城故事1991》不同于其他作品，没有紧迫感、虚浮的情节及杂乱的画面，却在不断教导我们，不像老师家长苦口婆心语重心长的教诲(为遵重在这里我省略掉啰嗦这词)。我们看电影电视剧亦或综艺动漫逗号，往往是融入进去，在不知不觉中去了解这些似乎不容易被我们所发现、所理解的道理。再说近一点，看视频时设身处地会发现这是现实中更近教导的教导！